En 2011, Chris Webby ya se había convertido en uno de los nombres más populares del circuito independiente de mixtapes del noreste de Estados Unidos. Después de proyectos como The Underclassmen y Best in the Burbs, su capacidad para combinar referencias a la cultura popular, humor, técnica y una

The Underclassmen es la cuarta mixtape de Chris Webby, publicada el 14 de julio de 2010 en colaboración con DJBooth.net. La mixtape muestra a un artista con una enorme ambición y una madurez poco habitual para su edad. Aunque todavía pueden apreciarse influencias de Nas, Jay-Z y Kanye West, ya

Optimus Rhyme es la tercera mixtape de Chris Webby, publicada el 10 de mayo de 2010 bajo su sello Homegrown Music. Concebida como una mini-mixtape, el proyecto fue lanzado mientras Webby preparaba The Underclassmen y recopilaba varias canciones inéditas junto con reinterpretaciones de instrumentale